芳香性fangxiangxing
指苯系和非苯系环状共轭体系的特征性。它具有如下的特点:
❶ 碳氢的比例高。如苯 C6H6 1:1; 萘C10H8 10:8。
❷键长趋于平均化。在苯环中6个碳碳键键长彼此相等。键长为0.14 nm,介于单键和双键之间,碳碳单键键长0.154 nm,碳碳双键键长0.134 nm。
❸分子的共平面性。芳香体系的环组成原子都处在一个平面上或接近平面。
❹具有芳香性的化合物的化学活性倾向于易发生亲电取代反应,而不易发生加成或氧化反应。这是与不饱和的烯、炔回异的特性。
❺ 芳香化合物的稳定性和体系的共轭能是密切关联的。
❻ 芳香化合物具有特征光谱与简单的共轭体系有明显的差异。
具有上述性质的化合物称该化合物具有芳香性。E.休克尔对芳香化合物的特征,用简单的分子轨道理论解释,提出sp2杂化的原子形成的含有4n+2个π电子的单环平面体系,具有相应的电子稳定性。通常把这个规律称为4n+2规律,或称休克尔规律。符合休克尔4n+2 π电子的化合物,都具有芳香性。因此不限于只具有苯环结构的化合物,其他杂环化合物如呋喃、吡咯、噻吩、吡啶等都具有不同程度的芳香性。此外如环戊二烯负离子、环庚三烯正离子的π电子都符合4n+2规律,它们都具有芳香性。由此规律也可以解释环丁二烯、环辛四烯虽然都是封闭的共轭体系,由于不符合4n+2规律,都不具有芳香性。
历史上曾与某些具有芳香气味物质相联系,现表征π分子轨道的特殊稳定性这一概念。某些平面环形的共轭分子具有:较其相应的无环不饱和体系更高的稳定性,不易被一般氧化剂所氧化,不易进行加成而易发生取代反应,有独特的NMR谱。苯是典型代表物。某些杂环、稠环化合物和离子也有芳香性。