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字词 环烷烃
类别 中英文字词句释义及详细解析
释义
环烷烃

环烷烃huanwanting

即饱和脂环烃,碳原子都以单键相连成环。单环环烷烃的通式为CnH2n,与单烯烃相同,互为官能团异构。环烷烃中其他构造异构现象,可以因环碳数目不同 (碳环异构),取代基不同 (碳链异构),取代基在环上的位置不同引起,如分子式为C5H10的环烷烃,可以有如下结构:


环烷烃的熔点、沸点、相对密度都比相应的直链烷烃高。在室温和常压下,环丙烷和环丁烷为气体,环戊烷至环十一烷为液体,环十二烷以上为固体。环烷烃的化学性质与成环的碳原子数目有关。称三元环、四元环为小环,五至七元环为正常环,八至十一元环为中级环,十二元环以上为大环。小环中碳原子核联线与成键轨道轴线是不一致的。环丙烷中,以碳原子核联线组成的环为等边三角形,每个夹角60°,但每个碳原子形成的两个碳碳单键的sp3杂化轨道轴线夹角是104°(见下图),轨道未能达到最大程度的重叠,引起很大的角张力,环丁烷也存在角张力,但要小些。这使小环稳定性较差,化学性质与烯烃相似,能与很多试剂发生开环加成反应。其他环角张力较小或没有角张力,化学性质与烷烃类似,不易发生开环反应,如与氢作用:



环丙烷中sp3杂化轨道重叠示意图


环己烷及更高级环烷烃加氢则更为困难。
环丙烷类在常温下,环丁烷类在加热条件下可与卤素和卤化氢加成:


开环发生在联氢最多和最少的两个碳原子之间,加成符合马尔可夫尼可夫规则。而正常环在光或热的引发下与卤素发生取代反应:



常温下,环烷烃都不能被高锰酸钾氧化。
环戊烷、环己烷及其烷基取代产物存在于某些石油中。环烷烃还可以由适当的方法合成,如二卤代烷环合与芳香烃加氢:

☚ 丙炔   环戊烷 ☛
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