1943年下半年，日本中国派遣军决定实施对常德作战，打开通往四川的门户。8月28日，中国派遣军将《作战指导大纲》上报日本大本营，决定华中第十一军实施常德作战。大本营根据当时的总体形势，同意了这个计划，并指示在可能的范围内尽量加强对中国军队的打击，以牵制中国军队向滇缅方面转移①。
 9月27日，日本中国派遣军下达命令，第十一军司令官应于11月上旬开始作战，进攻常德附近而摧毁敌人战力，达成作战目的后归复原态势。10月9日，第十一军司令官横山勇，在汉口召集各参战师团参谋长会议，研究作战部署。作战开始时间定于11月2日。横山勇命令各参战师团限于10月下旬完成战斗准备，到达指定地点待命发起进攻②。
 常德虽属第六战区管辖，但它牵涉到第九战区的许多区域。因此，如果仅仅依靠第六战区指挥作战，将有诸多不便之处。为此，军委会决定直接指挥这次战役。
 10月28日，军委会签准部署：(一)第六战区以第十集团军和第二十九集团军一部在河沼地带阻击日军，以主力利用津(市)澧(县)河流及暖水街一带之山地用侧击或伏击等方法击退日军；(二)以第七十四军五十七师固守常德，第五十一、五十八师及军部位于太浮山附近准备机动；(三)第一○○军从浏阳开到益阳待命，支援常德作战；中美空军应派出大批飞机向沙市、监利、石首、华容附近集结日军以及沙市岳阳间日军舰艇轰炸。为策应常德方面作战，军委会另令第二十六、三十三两集团军向其当面日军较弱之点深入攻击；第九战区以两师兵力向岳阳以东地区日军据点攻击；第五战区以两师兵力向京山皂市袭击。各策应部队应于11月4日以前移于第一线待命开始攻击。③
 11月2日，日军第三、十三、六十八、一一六等四个师团主力及其佐佐木、古贺、户田、柄田、宫胁等支队，在第十一军司令官横山勇的指挥下，以步兵三十八个大队、山野炮40门，从下午5时开始，在飞机炮火掩护下，分12路向宜都至华容之间的广阔正面展开猛烈进攻。担任防守任务的是中国第十集团军的第七十九军和第二十九集团军的第四十四军。他们在日军的全线攻击下，也以步兵三十九个营在滨湖沿线及西面山地约180公里的正面既设阵地抵抗。2日、3日两天，守军均在第一线与日军对战。由于日军攻势甚猛，南县于3日失守，4日公安失守。5日，守军逐步开始向第二线阵地撤退，至6日晚第一线阵地已全部放弃。第十集团军逐渐退至聂家河、棉马城、暖水街、王家厂一线阵地，第二十九集团军退至永镇河至安乡一线阵地。随后， 日军将主要攻击力量指向暖水街、王家厂方面。
 防守暖水街要地的是第十集团军。第十集团军总司令王敬久将45个步兵营防守在以暖水街为中心的南北地区。在这大约九十公里宽的广阔正面内，凭借阵地抵抗日军。进攻暖水街方面的日军主力是第三、十三两个师团和佐佐木等三个支队。 日军以23个步兵大队、山野炮五六十门，于11月6、7日两天向第十集团军阵地连续猛攻。在守军的英勇抵抗下， 日军未能突破防线。7日下午4时，第六战区代理司令长官孙连仲给王敬久发来指示：令其固守暖水街、乾溪滩、马踏溪间三角地带，固守三日，为此，王敬久立即命令暂六师固守暖水街，另派有力部队确保乾溪滩、马踏溪要点，并抽调第一九四师在马踏溪附近准备机动。8日晨，孙连仲接到蒋介石的命令，令第十集团军王敬久集中主力，击破暖水街方面突进之敌，孙连仲被迫改变原来迟滞日军速度，主力待机歼敌的计划，即刻命令第二十九集团军向王家厂方面日军进攻，配合第十集团军反攻；同时命令第十集团军除固守暖水街部队，坚持至最后一人外，其在马踏溪附近部队应向各日军侧后竭力攻击；并另令第二十六、三十三两集团军分别向宜昌、当阳日军攻击，策应第十集团军的反攻作战④。
 第十集团军只辖有两军五师，经过三天顽强而伤亡惨重的抵抗后，已无什么反击的能力，9日、10日， 日军陆续突破防线。11日，孙连仲命令第十集团军主力向西面山地渔洋关方向撤退。12日，日军突破暖水街南北地区阵地后，继续派一部兵力，将守军压迫和封锁在渔洋关、子良坪以西山地，并留置七千余人对王敬久部队进行正面牵制，而主力则集中南下。
 12日夜晚，日军第三、十三师团主力乘暗转锋南下，集结在石门以北地区，准备将第七十三军包围歼灭。石门是本次战役的战略要点，守住石门，即可凭借其险要地势击退日军进攻的主力。军委会认为，如果日军在石门进攻受挫，则有可能马上撤退，即使日军不退，也可以迟滞日军行动，为增援常德赢得时间。为此，军委会拟定把第七十四军放在常德、慈利之间，等到第一○○军到达战场后，用4个精锐师的部队在常德附近与日军决战。
 石门要点位于澧水北岸，日军对石门的进攻没有河流障碍。13日， 日军开始向第七十三军第七十七师和第十五师阵地进攻。第七十三军阵地，前面有日军的猛烈炮火，后面有澧水挡住退路，处于此种情况的守军要撤退是很困难的。 日军抓住这一机会，将第七十三军各师从东、西、北三面实施分割包围，然后以一部突过澧水从南面堵住第七十三军的退路。另外派出有力小股部队，专门搜索和袭击第七十三军军师指挥所。
 14日早晨，日军在飞机炮火掩护下继续全力猛攻，第七十三军很快陷入混乱，军部与各师之间联系中断，第七十七师师部和第七十三军军部相继受到日军袭扰。激战至下午，皆无法解危。根据第二十九集团军总司令王缵绪的命令，第七十三军决定留暂五师作掩护，军主力向西突围。留下守卫的暂五师师长彭士量，率部与日军勇猛拼杀，从14日夜晚到15日黄昏，激战一天一夜，除一小部分强渡澧水成功外，其余上至师长下至士兵，全部阵亡。第十五师、七十七师在向西突围时，亦未能及时摆脱日军围攻，激战一天一夜。除军师部部分人员逃出重围外，大部分阵亡。
 日军攻占石门后，其主力第三、十三师团等部就攻击暖水街、石门、慈利等沿线西面山岳地区；第一一六师团、六十八师团则进攻东面滨湖地区。第六十八师团于11月7日攻陷安乡后，再沿澧水而下绕道进攻常德市东南的牛鼻滩。第一一六师团则由津(市)澧(县)直接进攻常德。从11月10日起， 日军一一六师团与守备津澧的第四十四军三个师发生激战。防守津市的第一五○师，与日军争夺阵地达一星期之久。第一六一、一六二师分别在澧县、石龟山等地同日军展开阵地争夺战。终因寡不敌众，津币澧县于17日相继失守。
 第四十四军放弃津市、澧县后，退到了常德、慈利之间地带，第一五○师据守太浮山，第一六二师守太阳山，第一六一师守羊毛滩，继续阻敌南下。 日军第一一六师团跟踪追击，与第四十四军三个师在太浮山等地发生激战。
 18日，日军第十三师团主力及户田支队，配以山野炮六十余门，从慈利西面附近地区向南急进，对刚到达战场的第七十四军进行包围。同时另以一部分进攻慈利县城。慈利很快失守。
 19日，军委会急电：第十军军长方先觉，即日由衡山向常德以南地区急进；第十八军向津澧方向前进，威胁日军后方。军委会还同时下达了决战命令：第七十四军、第四十四军、第一○○军应尽全力在常德西北地区与敌决战，保卫常德而与之共存亡，功过赏罚，绝不姑息。
 从19日开始，慈利附近的日军以五个联队的兵力，在飞机炮火掩护下向第七十四军主力正面展开猛烈攻击。20日，日军攻击点达到高潮。经过五天激战，到22日第七十四军伤亡已经十分惨重，且右翼部队被日军分割包围。为免遭第七十三军的同样下场，王耀武命令该军向漆家河西南方向撤退。至此，慈利附近除太阳山、太浮山两据点仍为第一六二、一五○两师防守外，其余各要点均为日军控制。
 日军在进攻石门、慈利的同时，第三师团曾派一小股部队南渡澧水直扑陬市、桃源。21日，日军编队飞机16架于桃源上空轰炸扫射之后，空投伞兵六十余名，与地面部队配合进攻，桃源很快为日军占领。第一五○师师部设在陬市附近，师长许国璋亲率一部与第三师团抗战，结果被日军击伤后自杀身亡，陬市被日军占领。第六十八师团也在这同时攻占了汉寿。到23日前后，第十三师团等部由西向东，第六十八师团由东向西，第三师团由南向北，第一一六师团由北向南四面围攻常德。
 守卫常德的第七十四军第五十七师，自11月4日接防后，抓紧修筑工事，积极备战。师长余程万当时的防御指导思想是“以确保战略要点，固守防御为目的，在常德城郊及其迤东德山迤西河洑山之线占领纵深阵地，加强工事固守为方针，以期里应外合，将敌压迫于洞庭湖西畔而歼灭之。“在此思想指导下，余程万将守城部署分为三个时期：一是城郊防御时期，以德山、牛鼻滩、黄土山、河洑山等为主要外围据点。日军进攻时，各部应尽量利用外围据点消耗日军。如果日军突破一点，各部应乘其立足未稳之时进行反攻，相邻据点和炮兵部队应及时以火力支援；二是城墙防御时期，如果日军突破城郊阵地，城垣守备队应坚持抵抗，待外围各军对日军形成球心包围并迫近日军时，配合外围反攻；三是城巷街道防御时期，如果日军突入城内，各部应根据房屋据点和街巷堡垒依次抵抗，待外围部队对敌进行包围时，配合反攻。
 18日，日军第六十八师团在进攻牛鼻滩时即与第五十七师警戒部交战，从而拉开了常德保卫战的序幕。王耀武见第五十七师防守力量较弱，于是将第一○○军第六十三师第一八八团拨归余程万指挥，并令其占领德山既设阵地。19至20日，日军第六十八师团和第一一六师团联合向常德城郊发起攻击，守军凭借工事，数次打退日军进攻。城郊战次次取胜，捷报频传，士气大受鼓舞。21日，日军第三师团、第十三师团投入战斗。22日， 日军四个师团分作五个方向围攻城郊外围据点，第五十七师各部全力奋战， 日军的轮番进攻皆被击退。正当前线官兵英勇抵抗的时候，防守德山的第一八八团却擅自撤退向黄土店方面逃跑，致使桃源东进与陬市渡河的日军轻易占领德山和常德汽车南站，从而构成日军对常德的合围之势。
 日军原以为仅凭其一一六师团就可以攻下常德，可在22日的城北郊作战中，一一六师团的一○九联队受到了很大的伤亡，联队长布上大佐和作战官铃木少佐等均被击毙。日军第十一军司令官横山勇不得不改变计划，决定亲自出马指挥对常德的围攻，同时增兵攻城。23日，横山勇命令第一一六师由北面和西面、第三师团用一个联队由南面、第六十八师团用一个大队由东面对第五十七师发动围攻。同时，他还调集后续部队增援，准备于25日夜晚发起攻城战斗。
 与此同时，军委会也调整了外围作战部署：除令第五十七师坚守常德外，还令第十、一○○、七十四、七十三(残部)、九十九、四十四、七十九等七个军作为第一线兵团，第十八军为第二线兵团，在沅水南北地区，从南、西、北三面对日军进行反包围；另令第九、五战区对岳阳、荆门、当阳、大洪山等地日军加紧攻击，策应常德方面决战。为方便作战指挥，军委会还于24日调整了第九、六两战区的地域：以北为第六战区，以南为第九战区。为有效支援第五十七师守城，军委会特令第九战区李玉堂兵团率领第十军、九十九军重点指向德山，救援第五十七师。
 24日，日军已扑至城下，战斗日益激烈。占据常德汽车南站的日军第三师团，乘东南城郊激战之机，开始向北渡江攻城。第一次强渡没有成功。第二次强渡虽然成功了，但遭到守军的顽强反击，经过一夜苦斗，到25日下午1点，冲入沅清街的敌人被全部消灭。
 25日，日机出动20余架向渔父中学扫射十余次。守军各种炮弹已经用尽，仅凭轻武器及白刃格斗无法阻击日军攻势；北门外守军与日军发生拉锯战，前后冲锋肉搏达八次，第一六九团营长郭嘉章、第一七○团营长邓鸿钧在搏斗中壮烈殉国。此时，第一七一团已将城内日军消灭。为加强城防，余程万急令第一六九团、一七○团撤入城内。当天，中美空军为配合地面部队抗战，出动飞机20架次，扫射了外围日军，日军第三师团第六联队长中畑大佐被炸死。
 26日，大西门日军乘第一七○团转入城内之机，跟踪逼近。但经九次进攻，仍未能接近大西门。后来转至渔父中学侧后方将该处守军一个排消灭后才到达大西门前。小西门方面日军进攻4次，均被第一七○团该处守军击退。北门贾家巷防守的一个排，到下午3点时仅剩下排长和八名士兵在裹伤战斗，当日军再次到达他们阵前，他们的弹药已经用完，排长便拉响最后一颗手榴弹与日军同归于尽。当天， 日军在北门猛攻八次，都没有成功。经过一天抵抗后，守军的弹药将尽。余程万多次急电孙连仲、薛岳，请求派飞机支援战斗和空投弹药。
 27日，围攻常德的日军又增加七千余人，大炮十余门。拂晓时分，在21架飞机以及炮火、毒气掩护下，日军发动了环城拂晓攻势。守军坚持抵抗，战斗十分紧张。日军攻击持续将近一天，双方均有重大伤亡。其中，日军第一二○联队第三大队，其大队长和中队长或毙或伤，损失尤为惨重。守军战斗员亦愈来愈少。余程万便将所有运输兵、担架兵等开始编成战斗队列，并从师部炮兵中抽调三百余人加入步兵战斗。
 28日，日军攻击更加凶猛。当天，日军攻城部队得到空投弹药2万发进行补充后，横山勇集中火炮百余门、飞机二十余架，并辅以毒气，全线展开猛烈冲刺。东门、北门相继为日军攻占。此时，第五十七师因战斗员伤亡太大，全师政工人员、杂兵、夫役、炮兵、工兵、通信兵、辎重兵、担架兵，加上留置城内的军法总监第二十九分监部监护队一个班，常德县警察队四十余人，全部加入战斗。城内能战斗的人，几乎个个都拿起武器抵抗日军。截至28日，守军已战斗了11个昼夜，各级指挥官伤亡达95%,重武器损失90%,剩下的官兵，非伤即病，形势已经十分险恶，第五十七师全体官兵一面抵抗，一面抢修工事，尽力支持危局，继续坚守在常德城区东南角。
 29日拂晓，日军利用东门突破口分组钻入城内，到处纵火，日军飞机、炮火、毒气、燃烧弹同时发射，全城已成为一片火海。第五十七师各部各自为战，士兵二至三人为一组，在街道两旁的残壁断墙内，同日军进行激烈的巷战。
 30日，日军的攻击重点指向大西门和小西门。当时师部指挥所设在中央银行，距大西门只有250米，距小西门200米。日军企图打乱第五十七师指挥机关，对大、小西门发动强攻。日军在炮火与毒气之后，用七八百步兵骑兵混合组成冲击波轮番进行冲击。坚守该地的第一七一团第一营仅剩三十名士兵。守小西门的一个排，全部牺牲。从小西门窜入的日军，不顾伤亡，直逼第五十七师师部。余程万集中所有杂兵堵击，将其击退。下午2时许，日军沿小西门攻破文昌庙(离师部只有100米)。此时，各团、营长均加入战斗兵行列参战，师参谋主任奉命在这里督战。经过一阵格斗，余程万见日军仍在前进，他自己也率师特务连一个排参战，直到晚上11点，才将日军攻势阻止。深夜，余将全师残余官兵转移到以师部为核心的西南城角，期待着援军的尽快到来。
 12月1日拂晓，日军在其飞机二十余架轰炸一番后，向第五十七师师部四面围攻。 日军用平射炮，对着中央银行及其周围的碉堡进行射击，用迫击炮对着民房一幢一幢地轰击。防守南门，警察局、关庙、后街北端、法院正街、小西门内的守军全被炮火埋葬。
 12月2日拂晓，日军已到达中央银行第五十七师师部的后墙，并开始凿壁穿墙，逐屋进攻。守军还在抵抗。当晚8时，第五十七师的防御阵地仅处在纵横各300米的狭小范围内，各团所剩战斗兵员只有二三个班，全师总共才三百多人，步枪四十多枝。此时，第五十一师敢死队的便衣数名与第五十七师联络员一人渡河来到第五十七师师部，报告了第五十一师仍在长岗岭被日军阻击；第十军今晚仍不能进城的消息。余程万不得不作撤退准备。3日凌晨2点，余程万将第五十七师残余伤病官兵留给第一六九团团长柴意新指挥，自己则率部向南突围。两小时后，柴意新率部与日军肉搏十余次，第五十七师守城的最后一批官兵，血染常德，战死沙场。
 12月3至7日，中国在常德外围的第十军、第七十四军、第七十九军、第一○○军等部因受到日军打击，损失较重，无力围攻常德。8日，欧震兵团侦察到日军大部已退出常德，9日便以其第五十八军由常德东面、第七十二军由常德西面，击溃残留日军，进入常德城区。当晚，军委会下达追击命令。第十八军、第七十九军、第四十四军先后追到澧水之线后，遭到日军一个星期的顽强抵抗，无法前进。以后日军继续撤退，中国军队跟踪追击。21日，第六战区的三个军进至南县、安乡、津市、澧县、王家厂、枝江、洋溪等地，23至25日，分别到达松滋、公安，恢复了战前态势。
 为配合常德方面作战，第六战区曾命令长江北岸第二十六、第三十三集团军分别向荆门、当阳、宜昌等地日军攻击。从11月8日到12月13日，江北策应部队总计在荆、当、宜方面的战斗中，攻克日军大小据点三十余处，毙伤日军千余人，并缴获了一批军用物资，炸毁了日军一些仓库，对日军给予了一定的扰乱和打击。
 此次会战， 日军动用五个师团和其策应部队十余万人。中国军队参战的有十二个军二十八个师，约二十六万人，加上策应作战部队有十七万余人，共四十三万人。经过近两个月的战斗， 日军减员一万人，中国军队损失六万余人。

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