磷脂lín zhī

含有磷和氮的油脂。1947年蔡翘《人类生理学》上册：“含磷化合物者有为有机者，有为无机者。前者之种类颇多，亦较重要，其著者为卵磷脂、脑磷脂及核蛋白等。”

磷脂phospholipid

具有磷酸二酯结构的类脂化合物。磷酸既和醇又和其他含羟基的化合物成酯。根据醇的不同而分为两类：
❶甘油磷脂。由甘油、脂肪酸（二分子）、磷酸和其他含羟基的化合物(胆碱、乙醇胺、丝氨酸、肌醇等)失水缩合而成，如卵磷脂、脑磷脂和肌醇磷脂；
❷鞘磷脂。由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和其他含羟基的化合物(胆碱、乙醇胺、肌醇、低聚糖等)失水缩合而成，如动物和植物的鞘磷脂，均为极性脂，含极性的头部与非极性的尾部，以双分子层的形式构成生物膜的基质。是细胞结构的重要组分，属结构脂质。在动物的脑、肝、卵及植物的种子和果实中含量较丰富。

磷脂

动物体内的磷脂含量较高，脑中含3.7%～6.0%，骨髓中含有6.3%～10.8%，肝脏中含1.0%～4.9%，蛋清中含有8%～10%。豆类植物磷脂含量高达3.2%。几种油料种子中磷脂组成及含量见下表(单位：质量分数%):

磷脂linzhi

主要指磷酸甘油酯，甘油的第1和第2个羟基被脂酸酯化，第3个羟基与磷酸结合，磷酸甘油酯还含有与磷酸结合成酯的第2个醇。各种磷脂的区别在第2个醇上，故也按所含的第2个醇命名。磷脂中最丰富的脂肪酸含有16或18个碳原子。一般，一个是饱和脂肪酸，另一个是不饱和脂肪酸，而且不饱和脂肪酸常与甘油的中间或第2个羟基结合成酯。磷脂中甘油部分的第2个碳原子为手征性碳原子，具有L-构型。游离的磷脂（磷脂酸）在组织中仅存在微量，但它是磷脂生物合成的重要中间物。最丰富的磷脂是磷脂酰乙醇胺和磷脂酰胆碱，它们分别含有乙醇胺和胆碱这两种醇；另外还有含丝氨酸和肌醇的磷脂。磷脂是生物膜的重要组分。磷脂的结构是：在pH7时，所有磷脂分子的磷酸基带有一个负电荷，其第2个醇基也可能有1个或多于1个电荷。因此，磷脂有2类非常不同的基团：一个亲水的“极性头”(磷酸基和第2个醇)和一个疏水的“非极性尾”（脂肪酸的长烃链）。这类兼有极性头和非极性尾的脂类统称为两性脂类或极性脂类。一般膜脂是极性脂类，而贮存脂（如脂肪和蜡）则不是。在膜上，膜脂排列成双层，其极性基团指向水相，而非极性的部分由于对水的排斥力，而聚集在一起形成双分子层的中心疏水区。这种脂双分子层结构，在水中较稳定，是生物膜的基本结构。

磷脂phospholipids

系一类含磷脂类的总称，包括卵磷脂、脑磷脂、胆碱浆磷脂、乙醇胺浆磷脂等。主要含于蛋黄、鱼子和动物脑、肝、肾，大豆、种子、胚芽中。磷脂是人及动物体的重要物质，人的各种组织几乎都含有磷脂，其中脑磷脂及卵磷脂主要存在于脑及所有神经组织、骨髓、肝、心、肾等器官，并为构成生物膜的重要成分，参与胆盐的形成、利于胆固醇的溶解与排泄，还参与脂蛋白的组成，并与肽类激素的信息传递有关。

磷脂

一类含磷的脂类物质。按照其组分有：1.比较简单的磷脂，如磷脂酸；2.含氮碱基的或其他基团的磷脂，如卵磷脂和脑磷脂等；3.非甘油酯的磷脂，如神经磷脂等。

磷脂phospholipid

是类脂之一。是构成机体内生物膜的重要组成成分，生物膜包括细胞膜、线粒体膜、核膜、内质网膜、神经髓鞘膜和红细胞膜。它对脂肪的吸收和运转以及储存不饱和脂肪酸起着重要作用。按组成结构可分为两类：一类是磷酸甘油酯，另一类是神经鞘脂。磷脂主要存在于脑和神经组织、骨髓、心、肝、肾等器官。

磷脂

磷脂是一类存在于生物界的含磷脂类，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类。前者分子中的氮/磷(N/P)比值多属1，后者是2。
甘油磷脂 分布广、种类多。按其分子内脂肪酸和甘油的结合形式，可再分为酯型甘油磷脂及醚型甘油磷脂。

酯型甘油磷脂 分子中的脂肪酸全以酯键与甘油相结合。种类虽多，但全可以看做是磷脂酸的衍生物。
式中的R代表脂肪酰的烃链，在甘油的α位上的以R₁表示，往往是一饱和链，而β位上的以R2表示，多为一不饱和链。甘油磷脂不但以所含脂肪酰的不同而各异，而更明显的差别还在于连接在磷酸根上的基团，在通式中以X来表示。
现将比较重要的酯型甘油磷脂的名称和结构列表如下(表1):

表1 酯型甘油磷脂的化学与分布

名 称	—OX部分的结构	分 布
磷脂酸	—OH	分布于动植物及微生物 界，但量少，唯菠菜、甘兰 等含量丰富。是合成各种甘 油磷脂的中间代谢物质，可 以有溶血型磷脂酸存在
磷脂酰胆碱	—OCH2CH2 (CH3)3	最早由卵黄分离的一种磷 脂，故又名卵磷脂，广布于 动植物及微生物，为动物体 内含量最多的磷脂。分子中 的酰基在动植物以十六、十 八碳直链型为主，微生物有 时可以出现枝链型脂酰基
磷脂酰乙醇胺	—OCH2CH2+NH3	旧称“脑磷脂”中的主要成 分，分布于动植物及微生物 界；在动物组织中的含量仅 次于磷脂酰胆碱，但在血浆 磷脂中居首位，同时它也是 微生物的主要磷脂。动物体 内的磷脂酰乙醇胺分子中的 酰基主要是十四～廿四碳直 链型，且高度不饱和型居多

（续表）

*Ⓟ:磷酸根
从表1不难看出，甘油磷脂分子内既含磷酸根、OX基等极性基团，又有象酰基这样的非极性基团，因此在水中易呈微团，而且由于磷酸根的pK′是1～2，故较一般脂类极性强。磷脂酸、磷脂酰肌醇、磷脂酰甘油及双磷脂酰甘油的—OX基不解离，整个分子显强酸性； 磷脂酰丝氨酸含α-氨基(pK′=10)和羧基(pK′=3)，故在pH7时带负电荷； 磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺的—OX部分的pK′分别为13和10，故当pH7时呈兼性离子。
除去部分酰基的甘油磷脂称溶血磷脂：
溶血磷脂酰胆碱和溶血磷脂酰乙醇胺等少量见于动植物组织中； 双磷脂酰甘油分子含四个酰基，可有三酰型、脏、菠菜，后一种已在结核杆菌发现。溶血磷脂是一类表面活性物质，有溶血作用。
醚型甘油磷脂 分子内含醚键的甘油磷脂称为醚型甘油磷脂。发现初期曾误认为它们具有缩醛结构而命名缩醛磷脂，但现已能正确地了解其化学结构，故应改称浆磷脂。
由链烷醇或α链烯醇和甘油所组成的醚型甘油磷脂，已发现有三种类型如下：

1α链烯2脂酰甘油磷脂

1链烷2脂酰甘油磷脂类常以微量存在于动植物和微生物中，可能是机体内合成1,α链烯2脂酰甘油磷脂类的中间代谢物质； 1,2二链烷甘油磷脂类少量见于动物组织，大量出现于嗜盐杆菌； 1,α链烯2脂酰甘油类已发现有磷脂酸型的 (—OX=—OH)、磷脂酰胆碱型的(—OX=—OCH₂CH₂N⁺(CH₃)₃)、磷脂酰乙醇胺型的(—OX=—OCH₂CH₂N⁺H₃)和磷脂酰丝氨酸型的(—O等几种，分布于各种生物体内。

图2 甘油磷脂分子重组的一种途径 (脱酰-酰化循环)

甘油磷脂的生物合成 动植物体内几乎所有组织都具有合成甘油磷脂的功能，唯合成速度各不相同。动物肝脏的合成能力最旺盛，除合成其本组织的以外，还能合成血浆中大部分的甘油磷脂。血浆磷脂主要来自肝脏。机体内各组织中的磷脂不仅种类多、合成速度不一，而且同一种甘油磷脂在不同组织内的合成又可以有不同的途径。现以肝脏为例，将几种主要酯型甘油磷脂的生物合成途径归纳如图1。可以看出，磷脂酸是合成多种酯型甘油磷脂的共同中间物质，合成过程当中必须有三磷酸胞苷的参与。催化甘油磷脂合成的酶类分布于各种细胞器内(表2)。

图3 甘油磷脂分子重组的另一种途径

❶磷脂酰乙醇胺： S-腺苷蛋氨酸。甲基转移酶；
❷肌醇磷酸转移酶；
❸丝氨酸磷脂酸转移酶；
❹磷脂酰乙醇胺脱羧酶

组织中的甘油磷脂除进行上述从头合成外，还可以借助于磷脂酶A1、A2及各种活性较高的酰基转移酶类的催化，不断进行脱酰反应及酰化反应，使其脂酰乙醇基随时变换(图2)。同时，磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰肌醇以及磷脂酰丝氨酸之间，又可在各种转移酶的作用下，相互交换碱基(图3)。

表2 参与鼠肝酯型甘油磷脂生物合成的酶类及其细胞内的分布

图1中 反应		酶	细胞内分布
❶ ❷ ❸ ❹ ❺ ❻ ❼ ❽ ❾ ❿ (11)	3磷酸甘油脱氢酶 3磷酸甘油酰基转移酶 1脂酰甘油磷酸酰基转移酶 磷脂酸磷酸酶 胆碱激酶 磷酸胆碱胞苷酸转移酶 乙醇胺激酶 磷酸乙醇胺胞苷酸转移酶 胆碱磷酸转移酶 乙醇胺磷酸转移酶 磷脂酰乙醇胺：S腺苷蛋 氨酸甲基转移酶		上 清 微粒体（滑面），线粒体（外膜） 微粒体、线粒体（外膜） 上清>微粒体、线粒体、质膜 上 清 上 清 上 清 上 清 微粒体>高尔基复合体 微粒体>高尔基复合体 微粒体，质膜
(12)	磷脂酸胞苷酸转移酶		微粒体、高尔基复合体 >线粒体
(13) (14) (15) (16) (17) (18) (19) (20) (21) (22)	丝氨酸磷脂酸转移酶* 肌醇磷脂酸转移酶 磷脂酰肌醇激酶 磷脂酰肌醇磷酸激酶 磷酸甘油磷脂酸转移酶 磷脂酰甘油磷酸磷酸酶 双磷脂酰甘油合成酶 肌醇磷脂酸转移酶 丝氨酸磷脂酸转移酶 磷脂酰乙醇胺脱羧酶		线粒体>高尔基复合体 线粒体>高尔基复合体 质 膜 质 膜 线粒体 线粒体 线粒体 胞核>线粒体>质膜

*存在于低等植物及微生物，在动物体尚无发现。

图4 酯型甘油磷脂的降解过程

此外，组织之间和膜系之间还可以整个分子交换的形式不断地进行各种磷脂的更新，例如红细胞虽已丧失合成磷脂的能力，但仍可通过这种方式不断更新； 细胞内各种膜系中的磷脂既能与血浆或组织间液，又可以在膜系之间进行分子交换。总之，机体内磷脂的代谢极为旺盛，每个组织细胞都可以通过上述多种形式，迅速地调整其磷脂的质量，以适应外部环境的改变和生理情况的需要。
甘油磷脂的分解 细胞内的磷脂酶类(包括A₁、A₂、B、C及D)能特异的作用于酯型甘油磷脂，分别使分子中的某个酯键断裂，产生不同的降解产物。现以磷脂酰乙醇胺为例，表示几种磷脂酶的作用部位及其产物如图4。磷脂酶A1、A2、B及C分布较广，磷脂酶D不存在于动物组织。
动物肝组织内还有一种特异性甚高的磷脂酶，能专一地催化磷脂酰肌醇的分解，但与一般磷脂酶C不同，对磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸等不起作用。经磷脂酶作用后产生的磷脂酸和甘油磷酰乙醇胺，还可以在磷脂酸磷酸酶及甘油磷酰乙醇胺磷酸二酯酶的催化下进一步分解。
鞘磷脂 鞘磷脂是一类以鞘氨醇或具有与其结构相类似的长链碱基为主链的重要磷脂。

鞘磷脂的化学 鞘磷脂分子是由鞘氨醇类碱基、脂肪酸、磷酸及一些—OX基团组成。天然鞘氨醇类碱基是一类带氨基、伯醇基以及仲醇基的长链化合物(见“糖脂类”条)、内中最常见的是由十八碳组成的鞘氨醇。鞘氨醇通过碱基与脂肪酸所形成的酰胺化合物称N-酰鞘氨醇（又称神经酰胺）。天然磷脂全可以看作是N酰鞘氨醇类的衍生物，其化学通式如下：现将几种主要的鞘磷脂及其结构列于表3。

表3 几种主要鞘磷脂的名称及结构

注： P*为磷酸根
鞘磷脂分子中含亲水(如磷酸，—OX)和疏水(N-酰鞘氨醇)两种性质不同的基团，故在水中易呈微团。
鞘磷脂的生物合成及分解 组织中的鞘氨醇的代谢虽不及甘油磷脂活跃，但同一种鞘磷脂常有几种不同的合成途径。
动物体内多数组织均有合成鞘磷脂的能力，有关酶系主要分布于微粒体。合成步骤可分为两个阶段，首先由软脂酰辅酶A、丝氨酸及脂肪酰辅酶A合成N-酰基鞘氨醇，然后再以N-酰鞘氨醇为受体接受二磷酸胞苷胆碱的磷酸胆碱基团，形成神经鞘磷脂。

磷脂的生物学功能 磷脂在结构上，不论是甘油磷脂还是鞘磷脂，都含有两种不同的基团，即亲水或极性基团及疏水或非极性基团。这两种不同性质的基团赋予磷脂在生物体内以多种生物学性质和功能。
构成生物膜 生物膜主要由脂类及蛋白质构成，虽然也有糖类物质的存在，但总是连接在蛋白质或脂类上。大多数生物膜所含蛋白质与脂类的重量之比为1:4到4:1之间； 其中脂类当以磷脂为主，足见磷脂在构成生物膜上的重要性。磷脂在水中，每两分子的疏水基团相向聚集，其亲水基团则以相反的方向向外与水接触； 许多这样的分子再排列聚集，即形成双分子层。双分子层的形成和稳定全靠分子之间疏水基团的相互引力，并无共价键的存在。这种磷脂双分子层就是生物膜的基本结构。构成生物膜的磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰肌醇、心磷脂、磷脂酸、鞘磷脂等。当然生物膜还含有其它的脂类物质，那就是胆固醇及糖脂。这些脂类物质在各种生物膜中的种类及含量均不尽相同，其中只有磷脂酰胆碱及磷脂酰乙醇胺普遍存在，而且含量较多，前者更多(图5)。二者均含有两个脂肪酰基，其中一个往往是不饱和的。饱和脂肪酰链可以直挺的形式存在，而不饱和的双键处出现弯曲。脂肪酰链之间多夹杂有胆固醇。胆固醇分子中伸出的甲基正好填入由不饱和脂肪酰链双键弯曲造成的空隙，同时胆固醇的疏水性较强，与脂肪酰链相互作用紧密，起着稳定双分子层的作用。比较起来，磷脂酰胆碱及鞘磷脂的亲水基团较大，因此常出现在生物膜曲度较大的外侧，而亲水基团较小的磷脂酰乙醇胺及磷脂酰丝氨酸则多居于内侧。糖脂的亲水基团也较大，故也是构成双分子层外层的一种物质，但只在质膜中存在。与磷脂一起构成生物膜的各种蛋白质基本上都是镶嵌于双分子层之中。

图5 各种磷脂、胆固醇及糖脂在各种生物膜中的含量

*多种来源的平均值 PE=磷脂酰乙醇胺
PC=磷脂酰胆碱 PI=磷脂酰肌醇
PS=磷脂酰丝氨酸 Sph=鞘磷脂
DPG=双磷脂酰甘油+磷脂酸盐 Glyc=糖脂
Chol=胆固醇+脂固醇酯
以磷脂及蛋白质为主要成分的生物膜有多种。细胞表面的质膜，细胞内分隔各种细胞器的核膜、线粒体膜、溶酶体膜、内质网等都是生物膜。它们都具有生命所必需的功用； 主要起着与其周围环境分隔的作用，但并非完全不可透过的墙壁，而是有高度选择性的栅栏，使某些离子及多数极性分子不能自由透过，而必须由特备的“泵“或“闸门”进出。
现在看来，由磷脂双分子层构成的生物膜与麻醉有着密切关系。大致可以肯定多数麻醉现象的产生是某一物质进入生物膜中脂类的结果。大多数麻醉剂的一个共同性质就是易溶于脂类； 其麻醉作用的确切分子机制，尚不清楚，但可能是使脂类体积扩大，影响局部粘度，扰乱了与蛋白质的相互作用，或者还有其它变化。
运输脂类 绝大数的脂类物质不溶于水，其在血浆中的存在和运输几乎均以脂蛋白的形式进行。从人血浆中脂蛋白的组成成分来看，磷脂在极低密度、低密度、高密度及极高密度四种脂蛋白的含量，差异不大，在18～29%之间，是形成脂蛋白的主要成分之一。在电镜下可以看到，脂蛋白呈圆球形，其直径随比重的增加而减小，有一由甘油三酯及胆固醇等组成的核心，核心外面为磷脂（主要为磷脂酰胆碱）与载脂蛋白。磷脂及载脂蛋白的疏水部分与核心相连，而亲水部分向外与血浆接触，使甘油三酯、胆固醇等不易溶于水的物质得以在血浆中运输。动物实验证明，膳食中加入磷脂酰胆碱或胆碱可以消除或预防实验性脂肪肝。这可能是增进脂蛋白的合成，使肝中堆集的脂类物质得以运出的结果。
肺中的表面活化作用 磷脂的表面活化作用对维持肺的正常功能是绝对必要的。对于水的表面张力，肺泡壁是不够强硬的，以至不能维持肺泡的功能形状。好在天赋给予大肺泡细胞分泌一种含两个软脂酰的磷脂酰胆碱及少量的鞘磷脂，使水的表面张力降低，以便肺泡能发挥其正常功能。这表明，二软脂酰磷脂酰胆碱乃是肺中的独特表面活化剂。
胎儿浸泡在羊水中，从母体血循环获得所需的氧，到娩出与空气接触时，肺中无需表面活化剂，所以妊娠第30周之前，合成二软脂酰磷脂酰胆碱的量是很少的。分析结果表明，此时羊水中鞘磷脂的含量远高于二软脂酰磷脂酰胆碱，但自此时起，后者的合成迅速增加，至第35周时，其含量为前者的两倍或更多。这样，胎儿的肺就能应付出生时环境的巨大改变。但是，在妊娠第35周之前出生的婴儿，因缺乏这种特殊表面活化剂，多出现呼吸困难的不正常症状，如快而浅的呼吸及皮肤青紫等，由于这一缘故，早产儿多有死亡。

磷脂

phospholipid

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磷脂

phosphatide