昆虫性外激素insect sex pheromones

由成虫个体释放到体外，引诱同种异性个体进行交配行为的昆虫信息素，也称昆虫性信息素（见昆虫信息素）。
简史 1837年，冯西博尔德(C.T.von Siebold)发现昆虫能散发引诱异性个体前来进行交配的微量挥发性物质。德国的布特南特(A.Butenandt)等人从1939年开始，经过20年研究，到1959年，才从50万头未交配家蚕雌蛾腹部提取出微量性外激素纯品，1961年确定化学结构为一种十六碳二烯醇化合物，称家蚕醇(bombykol)，这是第一个被分离出的性外激素。1965年，美国出版了世界上第一本全面介绍昆虫性外激素的书《昆虫性引诱剂》。之后，这方面研究很快发展。到1988年，确定化学结构的性外激素引诱剂已达350种以上，大多数均能人工合成，有几十种已经商品化，用于虫情测报和害虫预报。
种类 雌虫产生的性外激素多能远距离引诱雄虫前来交配，利用价值大。雄虫产生的性外激素多是近距离内引诱雌虫交配，尚未实用。不同目昆虫产生的性外激素差别较大。鳞翅目雌成虫产生的多为碳原子数10～16的有双键的醛、醇及其乙酸酯。直翅目的蝇类性外激素多为长链烯烃，蜚蠊则为长碳链酮。重要的昆虫性外激素如下表。

重要昆虫性外激素

昆 虫 名 称	性外激素化学组成
马铃薯块茎蛾(Phthorimaea operculella) 棉红铃虫(Pectinophora gossypiella)	(反，顺，顺)-4,7,10-十 三碳三烯基乙酸酯 (顺，反)和(顺，顺)-7,11- 十六碳二烯基乙酸酯(1 :1)

（续）

昆 虫 名 称	性外激素化学组成
二化螟(Chilo suppressalis)	（顺）-11-十六碳烯醛、（顺） -13-十八碳烯醛(5:1)
三化螟(Tryporyza incertulas) 甘蔗条螟(Chilo venosa- tus)	十六碳醛、（顺）-9-十六碳烯 醛、 （顺）-11-十六碳烯醛 （顺）-13-十六碳烯基乙酸 酯、（顺）-13-十八碳烯醇、 （顺）-11-十六碳烯基乙酸酯 (4 :2 :4)
亚洲玉米螟(Ostrinia furnacalis) 草地螟(Loxostege sticticalis) 烟草粉斑螟(Ephestia elutella) 粉纹夜蛾(Trichoplusiani)	（顺）和（反）-12-十四碳烯 基乙酸酯、 十四烷基乙酸酯 （反）-11-十四碳烯基乙酸 酯 (顺， 反)-9,12-十四碳二 烯基乙酸酯 十二烷基乙酸酯、（顺）-5- 十二碳烯基乙酸酯、（顺）-7- 十二碳烯基乙酸酯、11-十二 碳烯基乙酸酯、（顺）-7-十四 碳烯基乙酸酯、（顺）-9-十四 碳烯基乙酸酯
大螟(Sesamia inferens)	（顺）-11-十六碳烯基乙酸 酯
甘蓝夜蛾(Mamestra brassica) 棉铃虫(Heliothis armigera) 黄地老虎(Agrotis segetum)	（顺）-11-十六碳烯基乙酸 酯、 （顺）-11-十六碳烯醇 十六烷醛、 顺-9-十六碳 烯醛、（顺）-11-十六碳烯醛 （顺）-5-癸烯基乙酸酯、（顺） -7-十二碳烯基乙酸酯、（顺） -9-十四碳烯基乙酸酯
小地老虎(Agrotis ipsilon)	（顺）-7-十二碳烯基乙酸 酯、（顺）-9-十四碳烯基乙 酸酯(5 :1)
马尾松毛虫(Dendrolimus punclatus)	(顺， 反)-5,7-十二碳二 烯基乙酸酯、(顺，反)-5,7- 十二碳二烯醇
枣粘虫(Ancylis sativa)	（反）-9-十二碳烯基乙酸 酯、（顺）-9-十二碳烯基乙酸 酯(8 :2)
甘蔗黄螟(Argyroploce schistacesana)	（顺）-9-十二碳烯基乙酸酯
苹果蠹蛾(Laspeyresia pomonella) 梨小食心虫(Grapholitha molesta) 茶小卷叶蛾(Adoxophyes orana) 桃小食心虫(Carposina niponensis)	(反， 反)-8,10-十二碳二 烯基乙酸酯 （顺）和（反）-8-十二碳烯基 乙酸酯、 （反）-8-十二烷醇 （顺）-9-十四碳烯基乙酸酯、 （顺）-11-十四碳烯基乙酸酯 （顺）-7-二十碳烯醇-11、 （顺）和（反）-7-十九碳烯醇- 11
苹果巢蛾(Yponomeuta padella)	十六烷基乙酸酯、 （顺）-9- 十六碳烯基乙酸酯、（顺）-11

（续）

昆 虫 名 称	性外激素化学组成
	-十六碳烯基乙酸酯、 十四烷基 乙酸酯、（反）和（顺）-11-十四 碳烯基乙酸酯
小菜蛾(Plutella xylostella)	（顺）-11-十六碳烯醛、（顺） -11-十六碳烯基乙酸酯(2:3)
舞毒蛾(Porthetria dispar)	（顺）-7,8-环氧-2-甲基- 十八烷
美国白蛾(Hyphantria cunea)	(顺，顺，顺)-9,12,15-十八 碳三烯醛、(顺，顺)-9,12-十 八碳二烯醛、（顺）-3-（顺）-6 -（顺）-9,10-环氧二十碳双 烯(5:6:13)
家蚕(Bombyx mori)	(反，顺)-10,12-十六碳二烯 醇、(反，顺)-十六碳二烯醛
杨树透翅蛾(Paran- threne tabanifornis)	(反，顺)-3,13-十八碳二烯 醇
家蝇(Musca domestica) 杂拟谷盗(Tribolium confusum)	（顺）-9-二十三烯 1-十五烯、正十六烷、1-十 七烯
红圆蚧(Aonidiella aurantii)	(3S,6R)-3-甲基-6-异丙 烯基-9-癸烯-1-醇乙酸酯、 (3S,6R)-3-甲基-6-异丙烯 基-3,9-癸二烯-1-醇乙酸酯
梨圆蚧(Quadraspidiotus perniciosus)	（顺）-3,7-二甲基-2,7-辛 二烯-1-醇丙酸酯、3-甲叉- 7-甲基-7-辛烯-1-醇丙酸 酯
桑白蚧(Pseudaulacaspis perntagona)	(3S,6R)-3,9-二甲基-6- 异丙烯基-3,9-癸二烯-1- 醇丙酸酯
康氏粉蚧(Pseudococcus comstocki) 美洲大蠊(Periplaneta americana)	2,6-二甲基-1,5-庚二烯 -3-醇乙酸酯 美洲大蠊酮-B
德国小蠊(Blattella germanica)	3,11-二甲基-2-二十九酮、 29-羟基-3,11-二甲基-2- 二十九酮

性能和应用 有四方面的特性： ❶活性高。一般每头雌蛾体内含0.5～1000纳克性外激素，能引诱几十米、几百米，甚至几千米远的雄蛾前来交配。
❷专一性强。一种昆虫的性外激素只能引诱同种异性昆虫。
❸性外激素多由两种或两种以上化合物组成，各组分间有严格的固定比例。有效成分结构上的微小差别，如双键位置的改变、碳链长度增减，顺反和旋光异构的不同，都会显著降低生物活性，甚至失去活性。
❹毒性极低，用量很少，不污染环境。现时应用于两方面： ❶诱捕害虫，用于虫情测报。用性外激素诱捕到的虫种单一，灵敏性高，很适合虫情预测预报。
❷用迷向、干扰交配，减少子代幼虫危害。性外激素无杀虫作用，但与粘胶或杀虫剂配合应用，则能大量消灭雄虫，减少雌虫交配繁殖的机会，从而减少子代幼虫发生量，保护作物免受虫害。在害虫种群密度较低，或对于雄虫只交配一次的虫种，防治效果好。舞毒蛾、杨树透翅蛾、棉铃虫、松斑螟等许多害虫用此法防治可收一定效果。无论诱捕法或迷向法，如果同时大面积处理收效会更好。否则由于迁飞活动，效果受影响。