苯酚的性质

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1．苯酚的物理性质．

纯净的苯酚是无色的晶体，具有特殊的气味，在空气中放置，会因小部分被氧化而略显粉红色，苯酚在水中溶解度不大，但在温度高于65℃时，能和水以任意比互溶．苯酚易溶于有机溶剂．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀性．

2．苯酚的化学性质：

由于苯酚中苯基与羟基的相互影响，使得羟基中的氢原子和苯基中的氢原子(邻对位)都变得活泼．

❶ 苯酚的酸性：苯酚俗称石炭酸，具有酸的通性．

注 ❶ 苯酚不是羧酸，其酸性极弱，不能使石蕊试液变色．

所以，CO₂通入溶液中时，无论CO₂是否过量，只能生成NaHCO₃而不生成Na₂CO₃

❷ 取代反应

3HBr(产生白色沉淀)

注 ❶ 苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定．❷ 苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质比较：

❸ 显色反应：苯酚溶液遇Fe³⁺显紫色

6C₆H₅OH+Fe³⁺→〔Fe(C₆H₅O)₆〕^3—+6H⁺

注 ❶ 该反应常用于检验苯酚的存在．

❷ 反应后溶液的酸性增强．

例 将含有C、H、O三种元素的有机物3．24mg装入元素分析装置中，通入足量的O₂，使其完全燃烧，将生成的气体依次通过盛有氯化钙的A管及盛有碱石灰的B管．最后测得A管质量增加了2．16mg，B管质量增加了9．24mg，已知该有机物式量为108；则

(1)3．24mg该有机物完全燃烧时消耗氧气的质量为多少?

(2)3．24mg该有机物中C、H、O三种元素的质量各为多少?

(3)试确定该有机物的分子式?

(4)如果该有机物中存在一个苯环，试写出它属于不同物质类别时的同分异构体，并对其命名．

分析 该题是测定有机组成的基本题，一般都是有机物燃烧之后产生了CO₂和H₂O，实验可以测出CO₂和H₂O的质量或标况下CO₂的体积．依据守恒的原理可以算出相关物质的质量及各原子的质量，由此可以确定其最简式，再依照式量确定其分子式；当物质的分子式确定以后，要想确定结构，则应一一列举其同分异构体；依据官能团判断有关的性质．

解 (1)依据质量守恒可得3．24mg．

该有机物完全燃烧消耗氧气的质量为：

(2．16mg+9．24mg)—3．24mg=8．16mg．

(2)因为9．24mg为CO₂的质量，所以C的质量为：．

同理：H的质量为：0．24mg．

由原子守恒得的质量为：

3．24mg—(2．52mg+0．24mg)=0．48mg．

(3)由前面的计算可知，C、H、O三种元素的原子个数之比为：

所以，该有机物最简式为C₇H₈O，式量为108．

又知该有机物式量为108，则C₇H₈O应为其分子式．

(4)题中已知该化合物分子中含有一个苯环，即C₆H₅—，则剩余的部分应为CH₃O—，所以它所形成的同分异构体应为酚、醇、醚三类，分别为：

对—甲苯酚

间—甲苯酚

邻—甲苯酚

苯甲醇

苯甲醚