色氨酸及其代谢

色氨酸的分子量为204.2，熔点为281～282 ℃; [α] 25D=-33.7(浓度=1～2，水)，具有非极性吲哚环侧链，呈疏水性，是构成蛋白质的氨基酸，但在一般食物蛋白质中的含量比较少，并且是营养上必需氨基酸。利用14C标志色氨酸进行实验，证明其碳骨架可完全被氧化成CO2，还证明其丙氨酸侧链可以生成糖，其吲哚环可分解为草酰丁烯酸，最后生成乙酰乙酸，所以色氨酸是生酮生糖氨基酸。
色氨酸的分解代谢是先通过色氨酸2,3-双加氧酶（色氨酸吡咯酶） 的催化，分解吡咯环的双键生成甲酰犬尿氨酸，并在甲酰犬尿氨酸水解酶的作用下分解为犬尿氨酸及甲酸。犬尿氨酸通过犬尿氨酸3-羟化酶（或加氧酶）的作用，转变为3羟犬尿氨酸，而甲酸经甲酰四氢叶酸合成酶的作用可与四氢叶酸形成10甲酰四氢叶酸，进入一碳单位代谢(见“一碳单位”条)。
犬尿氨酸及3羟犬尿氨酸均可在犬尿氨酸酶的催化下水解去丙氨酸侧链分别生成邻氨苯甲酸及3 羟邻氨苯甲酸，但前一反应进行较少。由于犬尿氨酸酶需要吡哆醛磷酸作为辅酶，所以在维生素B6缺乏时，导致犬尿氨酸及3羟犬尿氨酸自尿中的排出增加。
犬尿氨酸及3羟犬尿氨酸还可通过转氨作用生成相应的酮酸，并可自发进行环化，分别产生犬尿喹啉酸及黄尿酸。黄尿酸可部分进一步脱羟基转变成8羟喹啉2羧酸。上述各酸皆出现于正常尿中。当营养缺乏维生素B6时，均亦随犬尿氨酸及3羟犬尿氨酸由尿中大量排出。
3羟邻苯甲酸是色氨酸分解代谢中的要重环节，其苯环经3羟邻氨苯甲酸加氧酶的催化，分裂成2丙烯醛3氨基延胡索酸。2丙烯醛3氨基延胡索羧酸在人体内可转变为尼克酸，但这并非其主要代谢途径，据估计需要60mg色氨酸所生成的2丙烯醛3氨基延胡索酸才能生成1mg尼克酸，这说明大部2丙烯醛3氨基延胡索酸都通过其他途径，最后成为乙酰CoA而被彻底氧化。
由食物获得或注射入的尼克酸，在体内先与磷酸核糖焦磷酸(PRPP)化合生成尼克酰胺单核苷酸(NMN)，然后用于合成NAD。
色氨酸是合成色胺、5羟色胺及褪黑激素的前体。色胺除了由食物蛋白质在肠内经腐败作用产生外，也在肝肾内经色氨酸脱羧酶的催化，由色氨酸脱羧而生成。色胺并没有生理重要特性，经单胺氧化酶的作用，产生吲哚乙醛，继续经醛氧化酶的作用转变成吲哚乙酸。另外色氨酸经转氨作用也生成吲哚丙酮酸，再经氧化脱羧转变成吲哚乙酸。吲哚乙酸常有少量出现于尿中。

5羟色胺的合成是先经色氨酸5单加氧酶的催化形成5羟色氨酸。该酶需要四氢生物蝶呤充作辅酶。5羟色氨酸经5羟色氨酸脱羧酶的催化生成5羟色氨。

5-羟色胺最早是在血清中发现，具有局部收缩血管的作用。5羟色胺产生于肺及脾脏的肥大细胞及胃肠道的嗜银细胞内，特别当嗜银细胞转变成类癌时，产生特别大量的5羟色胺，可影响到尼克酸由色氨酸的产生。血小板乃是5羟色胺的储蓄之所。近年证明5羟色胺是脑组织的一种神经递质，产生于5羟色胺性神经元的末梢扩大部，另外产生于松果腺内，充作合成褪黑激素的前体。
褪黑激素是5羟色胺进一步转变的产物，至今不仅成功地由松果腺获得，而且在中枢神经组织（如间脑）、周围神经及血液内皆已发现其存在。松果腺内不仅含有从5羟色胺合成褪黑激素的酶类，也含有从色氨酸合成5羟色胺的酶类。褪黑激素的合成是先将5羟色胺通过N转乙酰酶的催化转变成N乙酰5羟色胺，然后在特殊的羟吲哚-0-转甲酶催化下，由5腺苷蛋氨酸供给甲基，将N乙酰5羟色胺转变成褪黑激素。

褪黑激素在鱼类及两栖类动物引起皮肤黑素细胞的收缩，与脑垂体前叶黑素细胞扩张素表现拮抗作用，在哺乳动物发现褪黑激素抑制下丘脑促卵胞激素的分泌，影响性腺的功能。
近年来发现褪黑激素对于大脑的功能活动，也发挥作用，在动物实验观察到褪黑激素有强大的镇静和催眠功效，并在临床上也发挥抗痉挛作用，对于癫痫及帕金森病均有显著疗效。