皂甙

皂甙(saponins)因其水溶液振荡时能产生大量而持久的类似肥皂泡沫而得名。广泛存在于自然界，尤以蔷薇科、石竹科、无患子科、薯蓣科、远志科、天南星科、百合科、玄参科、豆科等植物中分布较多。海洋生物中也有含皂甙的，如海参中含有海参甙(holothurin)。
皂甙大多数为低聚糖甙，甙元的一个羟基与低聚糖或单糖缩合成的甙，称为单糖链皂甙(monodesmosidic sap-onin)。甙元的两个羟基，或一个羟基一个羧基都与低聚糖或单糖缩合的甙，称为双糖链皂甙(bisdesmosidic sap-onin)。
大多数皂甙呈无色粉末状，味苦而辛辣，对粘膜有刺激性。体外试验低浓度的皂甙水溶液就能破坏红细胞，产生溶血现象。注入静脉产生高毒性，但口服无溶血毒性。皂甙对冷血动物的毒性特大。鉴别皂甙的定性反应除泡沫反应外，还有溶血反应，Liebermann-Burchard反应等。皂甙用酸水解可得皂甙元和糖。酶也可使皂甙酶解生成次级皂甙(prosapogenin)或皂甙元(sapogenin)。
根据皂甙元的化学结构，皂甙分为三萜皂甙和甾体皂甙。
三萜皂甙(triterpenoidal saponin) 其甙元是由30个碳原子组成的四环或五环化合物。按其结构又可分为齐墩果烷类、齐墩果烯类、乌苏烷类、何帕烷类、羽扁豆烷类、达玛烷类等。有些三萜皂甙的甙元或糖中有羧基或糖醛酸，呈酸性反应，称为酸性皂甙；有些三萜皂甙分子中的羟基和某些有机酸缩合成酯，称为酯皂甙。三萜皂甙在植物界分布很广，种类很多，至今已分离出500种以上，结构确定的近300种。一些常见的中药，如人参、甘草、柴胡、桔梗、牛膝、地榆、远志等都含有三萜皂甙。三萜皂甙具有镇咳、祛痰、镇静、止痛、消炎、滋补强壮、提高机体免疫能力等多种活性。人参中的多种三萜皂甙，是人参具有多种药理作用的有效成分。
甾体皂甙(steroidal saponin) 其皂甙元是由27个碳原子组成的螺甾烷。由环戊烷骈菲烷为母核(A、B、C、D环)，与E、F两个以螺旋相联的含氧环组成，螺甾烷由此得名。但有些甾体皂甙的F环是开链的。天然甾体皂甙大多为单糖链甙，少数为双糖链甙。后者除C3位羟基与糖成甙外，尚有糖与F环为开链的甙元中C26位羟基缩合者，这种甙被认为是植物中的原始皂甙(protosap-onin)。到目前为止，结构已确定的甾体皂甙约有200个。甾体皂甙在动物试验中，有抗肿瘤、抗菌、抗霉菌、降胆固醇、抗炎等活性，但可用作药物的不多。有些甙元是合成甾体避孕药和甾体激素药物的起始原料，已用于生产的有薯芋皂甙元，核柯皂甙元等。