甾体化合物

甾体化合物(steroids)是一类具有环戊烷骈菲烷骨架的化合物，以游离的或甙、酯的形式广泛存在于动植物中。环戊烷骈菲烷骨架通称为甾体母核。
大多数天然甾体化合物，在甾体母核的C₁₀、C₁₃位上都连有一个甲基，C₃上多连有α-或β-羟基，此羟基能与糖缩合成甙，或与脂肪酸缩合成酯。天然甾体化合物除B/C环为反式稠合外，A/B环和C/D环都有顺反两种稠合方式。除母核上的取代基或饱和程度不同外，根据C17位上连接侧链的不同，天然甾体化合物可分为甾醇类、昆虫变态激素、胆酸类、强心甙(见“强心甙”条)、C₂₁甾醇甙类、甾体皂甙(见“皂甙”条)、甾体生物碱。
甾体化合物大多为结晶形固体，易溶于有机溶剂，难溶于水，甙类在醇和水中溶解度较大。一般用Liebermann-Burchard)试剂检查甾体化合物。
环戊烷骈菲烷骨架甾体母核
甾醇(sterols)以游离的或甙、酯的形式存在于动植物和海洋生物中，为细胞膜的组成部分，且参与激素的合成。天然甾醇一般为27～29个碳原子的化合物，分子中常有1～3个双键，C17位连有8～10个碳原子的脂肪烃衍生物侧链，海洋生物中的甾醇的C17位侧链的碳的数目及结构不同于陆地甾醇，如链长有2～5个碳的短链或11～12个碳的长链，有些还具有环丙基、环丙烯基或季碳结构。至今已发现的甾醇有300多个，作为药用的不多。β-谷甾醇可用作降胆固醇药。一些甾醇，如豆甾醇、β-谷甾醇，是合成维生素和甾体激素药物的工业原料。
昆虫变态激素(insect moulting hormones) 最初发现于昆虫中，1966年后从植物中也分得了这类成分，如桑叶中的羟基脱皮甾酮。昆虫变态激素的结构特点是甾体母核的C6位为羰基，C7位有双键，C17位连有含氧功能团的侧链，分子中都有多个羟基。A/B环多为顺式稠合，反式的活性减弱或无活性。这类成分是调节昆虫变态的激素，还具有促进蛋白合成，排除体内胆固醇、降低血脂以及抑制血糖上升等药理作用。
胆酸(bile acids) 甾体母核A/B环为顺式稠合，C3位多为α-羟基，C17位连有戊酸或辛酸的侧链。有些胆酸侧链上的羧酸与甘氨酸或牛磺酸缩合成酰胺。至目前为止胆酸类只发现于动物中，不同种动物的胆酸的差异，在于甾体母核上羟基的取代数目和位置，以及侧链上酸的不同。有些胆酸化合物有医疗用途，如牛黄中的解痉成分，熊胆中的镇痛成分都为胆酸类。胆酸和去氧胆酸已用作合成甾体激素药物的起始原料。
C₂₁甾醇甙(C21-steroisides) 是由孕甾烷或其异构体与糖缩合的甙类，甙元为21个碳原子的甾体化合物。其甾体母核上除有羟基外，大多有一个或数个酮基。C₂₁甾体化合物是一类重要的药物，孕激素和肾上腺皮质激素都属于此类。曾从非洲乌宰根分离出孕甾烯醇酮(preg-nenolone)，从多花止泻木分离出黄体酮(progesterone)。但这类甾体化合物多以甙的形式存在于植物中。C21甾醇甙在萝藦科植物中常见，常与强心甙、甾体皂甙共存于同一植物中。多数具有健胃作用。
甾体生物碱 是含氮的甾体化合物，氮原子以氨基或其衍生物形式连于甾体母核的C3或C20位上，或者以五元或六元氮杂环连于C17位侧链上。这类碱以游离或甙的形式存在于植物中，具有生物碱的通性。有的甾体生物碱有降低血压、扩张血管、局部麻醉、止泻、抗阿米巴，或箭毒样作用等活性，但多因毒性较大，未能用于临床。番茄次碱和澳洲茄次碱在制药工业上，用作合成甾体激素药物的起始原料。