字词 | 内酯类 |
类别 | 中英文字词句释义及详细解析 |
释义 | 内酯类 内酯化合物是羟基酸分子中的羟基(醇)和羧基(酸)脱水而成的产物。内酯和酯在香气上有共同之处,即均有果香,但当内酯的环状结构不同时,其香气就有很大差别。如γ-内酯类具有果香,δ-内酯类有奶香,而巨环内酯类则具有珍贵的麝香香气。 内酯类的制法一般有以下几种,关键都是如何做到相应的羟基酸: ①酮酸还原:γ-内酯和δ-内酯均可由γ-或δ-酮酸还原制取。还原的方法可用氢化或用默尔文-庞道夫(Meerwein-Ponndorf)还原反应。 ②γ-内酯可由同碳数的不饱和酸在硫酸存在下加热异构化而得。 ③γ-内酯可从游离基反应制得,一般都用过氧化物催化剂。①伯醇和丙烯酸酯为原料;②醛类与丁烯二酸二乙酯为原料。 ④γ-内酯可以糠醛为原料制出。 ⑤δ-内酯可以环间己二酮为原料与卤代烷缩合,然后环打开而成δ-酮酸,氢化经δ-羟基酸而成内酯。 ⑥δ-内酯曾用环扩开的方法制备,如2-正戊基环戊酮在过氧乙酸作用下,环扩开而成δ-癸内酯。 ⑦巨环内酯和含氧内酯,常使用从天然产品中获取的酸为起始原料,经多步化学合成反应制出。天然原料中获得的酸如十一烯酸(由蓖麻油热裂而得)、芥子酸十三烷二酸由臭氧化芥子酸而得C22H42O2(菜籽油脚提)。最近很多转向使用化学原料:乙烯、乙炔、丁烯、四氢呋喃、环己酮、环十二碳三烯、环十二酮等。 ⑧巨环内酯和含氧内酯以石油发酵制取的长链二元酸为起始原料制取。 此类化合物见内酯类表。 |
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