甾体避孕药的类型及组成

目前国内外广泛应用的女性内服避孕药，都是人工合成的甾体类激素，主要是雌激素与孕激素两种，两者常合并使用，偶而也单用一种，避孕效果颇为理想。雌激素、孕激素、睾酮等性激素的化学结构与胆固醇相似，称类固醇激素，也称甾体激素。它的基本结构是A、B、C三个苯环及一个D戊环。每个碳原子都有一定序号，各序号根据所带基团不同，而成为具有不同特性的甾体化合物，其饱和碳环的基本结构型式如下：

甾体激素避孕药的孕激素成份，可分为19-去甲基睾酮和17α-羟基黄体酮衍生物两大类。在睾酮第19位碳原子上去掉一个甲基即成为19-去甲基睾酮，它的雄激素活性较睾酮明显降低，但却具有孕激素样作用。黄体酮口服效果差，但17-α-羟基黄体酮口服时，却具有很强的孕激素样作用。它们的主要衍生物如下：

炔诺酮

醋炔诺酮

炔诺酮庚酸酯（庚炔诺酮）

去氧炔诺酮

异炔诺酮

双醋炔诺酮

18-甲基炔诺酮

18-甲基三稀炔诺酮

醋炔醚
19-去甲基睾酮衍生物

已酸孕酮

甲孕酮

甲地孕酮

氯地孕酮

氯地孕醇已酸酯

16-次甲基甲地孕酮 16-次甲基氯地孕酮
17-a-羟基黄体酮衍生物

以上各种成分都以孕激素活性为主，具有一定抗排卵作用，其它激素活性较弱或缺如，以六种国产甾体避孕药孕激素成分激素活性和作用列表如下：

药物	药 物 作 用
	内膜 转化	维持 妊娠	抗排 卵	雌激素 活性	抗雌激 素活性	雄激素 活性	促蛋白 质合成	皮质激 素样 作用
炔诺酮	+	-	+	±	+	±	±	-
醋炔诺酮	+	-	+	±	+	±	±	-
甲地孕酮	++	+	+	-	+	-	-	-
氯地孕酮	++	+	+	-	+	-	-	-
18-甲基 炔诺酮	++	+	+	-	+	±	±	-
18-甲基 三烯炔 诺酮	+	-	±	±	+	±	±	-

甾体避孕药的雌激素成分主要有炔雌醇、炔雌醇-3-甲醚、戊酸雌二醇、苯甲酸雌二醇、炔雌醚、17-环戊烷丙酸雌二醇、庚酸雌二醇等，其中炔雌醇和炔雌醇-3-甲醚口服有效，但作用时间较短，适用于短效口服避孕药；炔雌醚口服有效，作用持久，适用于长效口服避孕药；戊酸雌二醇、苯甲酸雌二醇、17-环戊烷丙酸雌二醇和庚酸雌二醇肌内注射效果持久，适用于注射避孕药。

炔雌醇

炔雌醇-3-甲醚

戊酸雌二醇

苯甲酸雌二醇

炔雌醇

17-环戊烷丙酸雌二醇

戊酸雌二醇

主要雌二醇衍生物

此外尚有A环失碳的甾体化合物双炔失碳酯，简称“53”号探亲避孕片，是一种探亲事后避孕药成分，为我国首创。

双炔失碳酯(“53”号探亲避孕片)

由上列各种成分制备成多种类型甾体激素避孕药，例如：

甾体激素女用避孕药的主要类型及常用成分

主要类型	雌激素成分	孕激素成分
短效口服避孕药	炔雌醇 炔雌醇-3-甲醚	炔诺酮 醋炔诺酮 甲地孕酮 去氧炔诺酮 氯地孕酮 18-甲基炔诺酮
长效口服避孕药	炔雌醚	氯地孕酮 16-次甲基氯地孕酮 18-甲基炔诺酮 醋炔醚
注射避孕药	戊酸雌二醇 庚酸雌二醇 17-环戊烷丙酸雌 二醇 雌二醇	己酸孕酮 炔诺酮庚酸酯 苯甲孕酮 氯地孕醇己酸酯 甲地孕酮
探亲口服避孕药	双炔失碳酯*	炔诺酮 18-甲基炔诺酮 18-甲基三烯炔诺酮 甲地孕酮 氯地孕酮 醋炔醚

*双炔失碳酯非孕激素成分类，亦不属雌激素成分类型，但因
有弱雌激素活性，故列入“雌激素成分”栏。
关于它们避孕作用的原理已经比较明确。雌激素成分有抗排卵作用；孕激素成分亦有抗排卵作用，并改变子宫颈粘液，使之粘稠，不利精子穿透；同时，子宫内膜在这些激素的影响下，并未适时为胚泡着床作好准备，亦是产生避孕效果的一个环节。如将雌、孕激素合并应用，往往可提高避孕效果，及减少药物副作用。前列各类避孕药作用于多环节者，避孕效果高；作用于个别环节者，避孕效果较低。这些药物成分还可制成各种缓释系统使用，如阴道环等。近年来，更进一步利用各种孕激素成分，制成含药宫内节育器，提高了效果，减少了副反应。